Besitzertrainer Felix Montserrate erwarb Zippy Chippy 1995. Für den damals Dreijährigen tauschte er einen 1988er Ford-Truck ein. Auf dem Papier erschien das als guter Handel. Denn Zippy Chippys Stammbaum strotzte nur so von berühmten Rennpferden. Buckpasser, Bold Ruler, der Triple Crown-Gewinner von 1943, Count Fleet, Man o'War, Native Dancer und La Troienne, sie alle fanden darin Erwähnung. Beste Voraussetzungen für große Rennbahnkarriere.
Tatsächlich brachte es Zippy Chippy zu großem Ruhm. Allerdings auf eine andere Art, als Montserrate es sich gewünscht hätte. Kein einziges seiner 100 Rennen beendete der Wallach als Sieger. Diese Beständigkeit und seine eigensinnige Art machten ihn zum beliebtesten Verlierer des US-amerikanischen Galopprennsports. Je älter er wurde, desto eigensinniger wurde Zippy Chippy. Weil er sich immer häufiger weigerte das Startgate zu verlassen, während seine Rennpferdekollegen längst über die Bahn fegten, erhielt er auf mehreren Bahnen Startverbot. „Er war ein rundum zufriedenes und glückliches Pferd, solange man nichts von ihm wollte“, erinnert sich Joanne Pepper, Miteigentümerin und Managerin der Old Friends Thoroughbred Farm in Greenfield Center, New York, einer Art Altenheim für pensionierte Rennpferde. „Dann sagte er einfach: ‚Nein!‘“
Auch wenn er sein Leben lang sieglos blieb, war Zippy Chippy einige Male dicht dran. Acht seiner insgesamt 100 Rennen beendete er als Zweiter, zwölfmal galoppierte er als Dritter über die Ziellinie. Im Laufe seiner Karriere kamen so 30.834 US Dollar an Preisgeld zusammen.
Seine Berühmtheit als liebenswerter Verlierer brachte ihm neben seinem Kultstatus auch einige Show-Auftritt ein. So trat er gegen einen Minor-League-Baseballspieler in einem Sprint über 40 Yards (knapp 37 Meter) an – und gewann. Auch in einem Rennen gegen einen Traber ging er als Sieger hervor, mit 20 Längen Vorsprung. Im Jahr 2000 führte ihn das US-amerikanische People Magazine in seiner Liste der faszinierendsten Persönlichkeiten des Jahres.
Zippy Chippys 100. und letzte Rennbahn-Niederlage folgte am 10. September 2004 auf der Northampton Fair in Massachusetts, einer der wenigen Strecken, die ihn nicht gesperrt hatten. Der Wallach wurde als zweite Wahl beim Wetten mit einer Quote von 7-2 vom Platz gestellt und wurde Letzter.
Drei Monate später trat er seinen Ruhestand an. Seine zweite Karriere als sogenanntes Outrider-Pony, das Pferde zur Startmaschine in Finger Lakes, seiner Heimatrennbahn in Farmington, New York, führte, war nur von kurzer Dauer. Mit 19 Jahren bezog Zippy Chippy seine Box in Cabin Creek, wo er sich eine Koppel mit seinem späteren Kumpel, dem Fuchswallach Red Down South, teilte.
„Zippy war hier unsere Star und er lebte sein Leben auf seine Weise“, sagte JoAnn Pepper, Inhaberin und Managerin von Cabin Creek. „Er tat immer nur das, wozu er aufgelegt war. Er hat mir so viel über das Leben beigebracht und ich werde ihn für immer vermissen.“